Bien qu'il soit considéré comme la suite de Le Grand , Le Caballero partage peu d'aspects avec son homonyme, étant un brûleur de cerveau amusant mais intense dans lequel les joueurs explorent et tentent de contrôler les terres et les voies navigables du Nouveau Monde.
Les joueurs suivent Columbus en explorant les îles qu'il a découvertes. Les joueurs explorent lentement les îles - en choisissant et en plaçant les tuiles terrestres qui leur sont les plus favorables - et découvrent des richesses sous forme d'or et de poisson. Au fur et à mesure qu'ils découvrent les zones terrestres et maritimes de cette nouvelle terre, ils positionnent leurs caballeros pour essayer de garder le contrôle des régions importantes. Les castillos leur donnent une mesure de protection contre les autres, et les navires leur permettent d'établir un commerce et de pêcher pour se nourrir. Le succès se mesure à la taille des zones terrestres et maritimes qu'ils contrôlent. Leur succès est mesuré deux fois, et à la fin ces scores sont additionnés et le vainqueur est déclaré.